Родился в г. Печоре Коми АССР (ныне Республика Коми, РФ).
В 2009 г. окончил биологический факультет Сыктывкарского государственного университета по специальности «экология».
Кандидат биологических наук. В 2013 г. в Институте биологии Коми научного центра Уральского отделения РАН защитил диссертацию на тему «Сезонная динамика вертикальных потоков CO2 в приземном слое атмосферы на мезо-олиготрофном болоте средней тайги».
С 2007 г. является членом Коммунистической партии РФ. 2 марта 2008 г. на дополнительных выборах депутатов Совета муниципального образования городской округ «Сыктывкар» III созыва баллотировался от КПРФ по одномандатному избирательному округу №14. Избран не был. В 2009–2012 гг. учился в аспирантуре Института биологии Коми научного центра УрО РАН. Одновременно в 2010 г. работал там же лаборантом-исследователем, в 2011-2012 гг. — старшим лаборантом-исследователем. В 2011 г. Олег Михайлов был избран депутатом Совета муниципального образования городской округ «Сыктывкар». С февраля 2014 г. являлся заместителем председателя Совета Сыктывкара. С 2012 г. – младший научный сотрудник, в 2014-2015 гг. — научный сотрудник Института биологии Коми научного центра УрО РАН. С июня 2014 г. — секретарь комитета Коми республиканского отделения КПРФ по организационно-партийной работе. 18 сентября 2016 г. баллотировался в Госдуму РФ VII созыва от КПРФ по партийному списку (занимал четвертую позицию в региональной группе №8 — Республика Коми, Архангельская область, Кировская область, Ненецкий автономный округ) и по Сыктывкарскому одномандатному округу №18. В Госдуму не прошел. В одномандатном округе набрал 13,03% голосов, заняв последнее, пятое место (первое место занял единоросс Иван Медведев — 36,91%). В 2015-2020 гг. — депутат Государственного совета Республики Коми VI созыва. 13 сентября 2015 г. был избран по списку КПРФ (был вторым номером в общей части списка). Являлся членом комитета Госсовета по социальной политике и комиссии Госсовета по ЖКХ. 27 июня 2020 г. Олег Михайлов был выдвинут кандидатом на должность главы Республики Коми от регионального отделения КПРФ. 6 августа того же года республиканский избирком отказал Михайлову в регистрации, забраковав 17 подписей депутатов Советов муниципальных образований в его поддержку (всего было представлено 185 подписей при необходимом минимуме в 180). В 2020-2021 гг. – депутат Госсовета Коми VII созыва. 13 сентября 2020 г. был переизбран по списку КПРФ (возглавлял партийный список). Входил в комитет Госсовета по природным ресурсам, природопользованию и экологии. Возглавлял в региональном парламенте фракцию КПРФ. 19 сентября 2021 г. избран депутатом Госдумы РФ VIII созыва от КПРФ по Сыктывкарскому одномандатному округу №18. Набрал 32,36% голосов. Его ближайший соперник – кандидат от «Единой России» Ольга Савастьянова – получила 26,84%.