Родился 9 декабря 1952 года в Одессе (УССР) в семье учёного-теплофизика и бухгалтера. Дед по отцу – врач-кардиолог, бабушка – врач-фтизиатр. Дед по матери – директор лечебно-производственных мастерских одесской областной психиатрической больницы.
Пошёл в школу с 8 лет сразу во 2-й класс. Окончил в 1969 г., имея в аттестате одни «пятёрка», но без золотой медали (по дополнительным показателям).
По окончании школы в 1969 году поступал в МГУ на мехмат. По результатам экзаменов для поступления не хватило 0,5 балла.
В 1974 году окончил Одесский технологический институт холодильной промышленности, факультет теплофизики, по специальности «инженер-теплофизик».
С 1 августа 1974 до 30 сентября 1977 года работал программистом научно-исследовательского сектора одесского НПО «Холодмаш».
С 3 октября 1977 до 23 августа 1995 года — программист (с 1980 года — системный программист) одесского всесоюзного НИИ «Пищепромавтоматика».
С 23 ноября 1991 года по настоящее время — журналист (в частности, в 1996—1999 — в компьютерных журналах).
В 1994 году баллотировался в Верховную Раду Украины; занял второе место в округе.
С 6 сентября 1995 года — политический консультант в команде с Нурали Латыповым.
С 2007 – колумнист «Бизнес-журнала».
С 2008 года — шеф-редактор научно-популярного журнала «Идея Икс» (журнал перестал выходить в 2010 году).
С 2008 по 2011 – автор и ведущий телепередачи «Мнения знатоков» на телеканале «ТВ Столица».
С 2011 по 2013 — вел передачу «Реакция Вассермана» на НТВ.
Во время избирательной кампании в Верховную Раду Украины 2012 года был доверенным лицом кандидата в народные депутаты Игоря Маркова.
C 2012 по 2015 — программа «Беседка с Анатолием Вассерманом» по пятницам на радиостанции «Комсомольская правда».
С апреля по декабрь 2017 года – колумнист МИА «Россия сегодня».
С 1982 г. по настоящее время принимает активное участие в различных интеллектуальных играх – «Что? Где? Когда?», «Брейн-ринг», «Своя игра» и т.п. – телевизионного и спортивного формата. За эти годы стал одним из популярных, узнаваемых и успешных интеллектуалов, завоевав десятки титулов и установив ряд рекордов.
Собрал большую библиотеку. Коллекционирует точные копии стрелкового оружия.
Постоянно проживает в Москве с 1995 г. Холост. Детей нет.