Родился 2 февраля 1965 года в городе Череповце (Вологодская область).
В 1991 году окончил Ярославский техникум советской торговли.
В 1994 году получил диплом Санкт-Петербургского торгово-экономического института.
В 1999 году окончил Государственный университет управления в Москве по программе «Производственный менеджмент».
В 2002 году окончил курс обучения по корпоративной программе подготовки менеджеров ТОП-100.
В 2005 году получил степень магистра делового администрирования (MBA) в Академии народного хозяйства при правительстве РФ.
В декабре 2017 года прошел повышение квалификации в Вологодском государственном университете по дополнительной профессиональной программе «Управление проектами в органах власти: углубленные знания (для руководителей проектов, администраторов, руководителей проектных офисов)».
В детстве и юности активно занимался спортом. Окончил специализированную детско-юношескую школу олимпийского резерва по хоккею с шайбой, получив звание кандидата в мастера спорта.
С 1982 года работал на Череповецком металлургическом заводе, где был слесарем по ремонту металлургического оборудования цеха ремонта коксохимического оборудования.
В 1985-1987 годы проходил срочную службу в армии. Служил в батальоне связи, был начальником аппаратной, секретарем комитета ВЛКСМ батальона (Кемерово).
В 1987 году вернулся на Череповецкий металлургический комбинат (с 1993 г. входит в структуру «Северстали») вальцовщиком стана «250» сортопрокатного цеха.
С 1994 года работал мастером сортопрокатного цеха, начальником прокатного стана, заместителем начальника цеха по производству.
В 2000 году занял должность начальника сортопрокатного цеха, а в феврале 2002 г. возглавил листопрокатный цех №1.
С 2002 года по 2006 год — депутат Череповецкой городской думы. Был избран 24 марта 2002 года по одномандатному избирательному округу №3, получив в свою поддержку 37,54% голосов избирателей. В Думе возглавлял комиссию по городскому хозяйству.
В 2004-2005 годы — член совета директоров ОАО «Северсталь» (ныне — ПАО). С января 2004 года по ноябрь 2006 года — директор социально-бытового комплекса компании.
В 2005 году стал президентом спортивной автономной некоммерческой организации «Баскетбольный клуб «Северсталь» (г. Череповец).
С ноября 2006 года по март 2007 года занимал должность первого заместителя мэра Череповца. После ухода в декабре 2006 г. главы города Михаила Ставровского на должность директора социально-бытового комплекса ОАО «Северсталь» исполнял обязанности мэра.
В 2007-2011 годы — мэр города Череповца. На выборах 11 марта 2007 года за Кувшинникова проголосовали 65,38% избирателей (баллотировался в качестве самовыдвиженца). Его ближайший соперник, бывший военный комиссар Череповца Леонид Нестерчук (самовыдвиженец), набрал 29,35%.
В 2010 году Олег Кувшинников возглавил ассоциацию «Здоровые города, районы и поселки» (г. Череповец).
14 декабря 2011 года указом президента РФ Дмитрия Медведева был назначен временно исполняющим обязанности губернатора Вологодской области. 28 декабря 2011 года региональный парламент утвердил его на посту губернатора по представлению главы государства. В тот же день Олег Кувшинников официально вступил в должность. Сменил Вячеслава Позгалева, руководившего областью с 1996 года.
14 сентября 2014 года Олег Кувшинников одержал победу на выборах губернатора Вологодской области, получив 62,98% голосов избирателей (баллотировался от «Единой России»). Его ближайший соперник, депутат Заксобрания области от КПРФ Александр Морозов, набрал 18,04%. 23 сентября того же года Олег Кувшинников официально вступил в должность. Согласно уставу региона, также возглавляет правительство области.
8 сентября 2019 года, в единый день голосования, вновь был избран губернатором Вологодской области. Баллотировался от партии «Единая Россия». На выборах набрал 60,79% голосов. Второе место заняла кандидат от ЛДПР, председатель комитета Законодательного собрания области по социальной политике Ольга Ширикова (25,19%). 19 сентября того состоялась церемония инаугурации.